2-کلروبنزیل کلراید (2-Chlorobenzyl Chloride) | معرف ارزشمند برای سنتز ترکیبات بنزیلی
2-کلروبنزیل کلراید با فرمول شیمیایی C₇H₆Cl₂، یک ترکیب آلی آروماتیک و از دسته بنزیل هالیدها است. این ماده دارای دو اتم کلر فعال است: یکی متصل به حلقه بنزن در موقعیت اورتو (2) و دیگری متصل به گروه متیلن (–CH₂–) که یک گروه کلرومتیل (–CH₂Cl) بسیار واکنشپذیر را تشکیل میدهد. این ساختار آن را به یک “الکتروفیل قوی” و ماده واسطه ایدهآل برای سنتز طیف گستردهای از ترکیبات تبدیل کرده است.
مشخصات فنی و شناسایی 2-کلروبنزیل کلراید:
| نام شیمیایی: 2-کلروبنزیل کلراید | 1-(کلرومتیل)-2-کلروبنزن | α،2-دیکلروتولوئن |
| نام انگلیسی: 2-Chlorobenzyl Chloride | 1-(Chloromethyl)-2-chlorobenzene | α,2-Dichlorotoluene |
| فرمول مولکولی: C₇H₆Cl₂ |
| وزن مولکولی: 161.03 g/mol |
| شماره CAS: 611-19-8 |
| ظاهر: مایع روغنی بیرنگ تا زرد کمرنگ (ممکن است به مرور زمان تیره شود) |
| بو: بوی تند و اشکآور دارد. |
| چگالی: ~1.27 – 1.29 g/cm³ در 20 درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش: حدود 213-214 درجه سانتیگراد (در فشار اتمسفر) |
| نقطه ذوب: حدود -17 درجه سانتیگراد |
| درجه خلوص آزمایشگاهی (Lab Grade): معمولاً ≥ 97% یا ≥ 98% |
| انحلالپذیری: در آب نامحلول؛ در الکل، اتر، کلروفرم و سایر حلالهای آلی معمول به خوبی حل میشود. |
کاربردهای اصلی و تحقیقاتی 2-کلروبنزیل کلراید:
| سنتز داروهای مهم (صنایع داروسازی): به عنوان یک ماده واسطه کلیدی (Key Intermediate) در ساخت: |
| داروهای آنتیهیستامین نسل اول و دوم: مانند مشتقات مختلف. |
| داروهای ضدافسردگی سهحلقهای و چهارحلقهای. |
| آنتاگونیستهای گیرنده و مهارکنندههای آنزیمی. |
| واکنشگر برای معرفی گروه بنزیل محافظتشده یا 2-کلروبنزیل در مولکول دارو. |
| سنتز مواد شیمیایی کشاورزی: تولید علفکشها، قارچکشها و حشرهکشهای خاص. |
| شیمی رنگدانه و مواد میانی: تولید رنگها و مواد افزودنی. |
| تحقیقات شیمی آلی و دانشگاهی: کاربرد به عنوان یک الکتروفیل قوی در واکنشهای: |
| واکنشهای جانشینی هستهدوستی (SN2): با آمینها، الکلاتها، تیولاتها و کربانیونها برای تشکیل اترها، آمینها و تیواترهای بنزیلی. |
| سنتز لیگاندها: برای تهیه لیگاندهای فسفین و آمین حامل گروه بنزیل. |
| سنتز پلیمرها: به عنوان مونومر یا عامل اتصالدهنده متقاطع (کراسلینکر). |
نکات ایمنی و احتیاطهای حیاتی (MSDS):
⚠️ 2-کلروبنزیل کلراید یک ماده شیمیایی بسیار خطرناک است و نیازمند رعایت شدید پروتکلهای ایمنی.
-
خطرات اصلی:
-
خورندگی شدید: باعث سوختگی شدید پوست، آسیب به چشم و غشاهای مخاطی میشود.
-
سمیت: سمی در صورت استنشاق، بلع یا جذب پوستی. میتواند باعث تحریک شدید تنفسی، آسیب به ارگانها و حساسیتزایی شود.
-
واکنشپذیری: گروه کلرومتیل بسیار واکنشپذیر است. با آب به آرامی هیدرولیز شده و HCl آزاد میکند. با بازهای قوی و عوامل هستهدو به شدت واکنش میدهد.
-
اشتعالپذیری: قابل اشتعال است.
-
-
وسایل حفاظت فردی (PPE): استفاده اجباری از:
-
دستکش مقاوم شیمیایی دو لایه (ویتون/بوتیل یا معادل).
-
عینک ایمنی محافظ کامل + شیلد صورت.
-
روپوش آزمایشگاهی بلند با آستین بلند.
-
هود شیمیایی با مکش مناسب (هرگز در فضای باز با آن کار نکنید).
-
در صورت حجم زیاد، استفاده از ماسک کارتریج مناسب توصیه میشود.
-
-
نگهداری: در ظرف شیشهای تیره با درپوش PTFE، در جای خشک، خنک (دمای 2-8°C ترجیح داده میشود)، با تهویه مناسب و دور از رطوبت، گرما، شعله و بازها نگهداری شود. به دلیل آزاد کردن گاز HCl، نباید کاملاً دربسته نگهداری شود (از درپوشهای دارای دریچه فشار استفاده شود).
-
دفع: ضایعات را باید در ظرف دربسته مخصوص، به عنوان زباله شیمیایی خطرناک هالوژنه جمعآوری و طبق قوانین دفع مواد خطرناک معدوم کرد.
چرا 2-کلروبنزیل کلراید را از ما خریداری کنید؟
-
تضمین خلوص و کیفیت: تأمین با خلوص %97 تا %99 (تایید شده با آنالیز GC).
-
بستهبندی ایمن و مناسب: عرضه در بطری شیشهای قهوهای یا کهربایی 250 میلیلیتری با درپوش PTFE-lined و پیچ ایمنی.
-
ارائه مستندات کامل: ارائه برگره اطلاعات ایمنی (SDS/MSDS) به روز مطابق سیستم GHS.
-
تحویل تخصصی: حمل و نقل با رعایت کامل مقررات مواد خطرناک (Class 8 – خورنده).
-
پشتیبانی فنی: مشاوره در زمینه کاربرد، ذخیرهسازی و مدیریت ایمنی.
-
قیمت رقابتی برای حجم تحقیقاتی (250 سیسی).
سوالات متداول (FAQ):
سوال: تفاوت این ترکیب با بنزیل کلراید ساده چیست؟
پاسخ: حضور اتم کلر اضافی در موقعیت اورتو (2) روی حلقه بنزن، فعالیت الکترونی حلقه را تغییر میدهد (اثر الکترونکشی القایی و رزونانسی). این موضوع میتواند واکنشپذیری گروه کلرومتیل را تعدیل کند و همچنین حلالیت و خواص فیزیکی محصول نهایی را در سنتز تحت تأثیر قرار دهد.
سوال: آیا این ماده نیاز به تازهسازی (Redistillation) قبل از استفاده دارد؟
پاسخ: اگر برای مدت طولانی (بیش از 6-12 ماه) نگهداری شده یا علائم تجزیه (تیرگی شدید، رسوب) مشاهده شود، ممکن است نیاز به خالصسازی (مانند تقطیر تحت خلأ) داشته باشد. برای اغلب کاربردهای تحقیقاتی، محصول با خلوص بالا و تاریخ تولید نزدیک، مستقیم قابل استفاده است.
سوال: روش سنتز این ماده در صنعت چیست؟
پاسخ: معمولاً از طریق کلرینه کردن فوتوشیمیایی یا حرارتی 2-کلروتولوئن در فاز گاز در حضور کاتالیزور انجام میشود.
سوال: آیا جایگزین ایمنتری برای این معرف وجود دارد؟
پاسخ: برای اهداف آموزشی یا جایی که گروه 2-کلروبنزیل ضروری نیست، میتوان از بنزیل کلراید (با خطرات مشابه اما کمی کمتر) یا از بنزیل برماید (که واکنشپذیرتر اما گرانتر است) استفاده کرد. اما هیچکدام از نظر ساختاری دقیقاً جایگزین آن نیستند.
سوال: نحوه رقیقکردن یا توقف واکنش با این ماده چگونه است؟
پاسخ: باید با احتیاط فراوان و در هود انجام شود. معمولاً به یک محلول آبی سرد از یک باز ضعیف (مانند بیکربنات سدیم) یا یک محیط آبی حاوی یخ اضافه میشود تا HCl آزاد شده خنثی و گروه کلرومتیل هیدرولیز کنترلشده شود.
سفارش و مشاوره مواد شیمیایی تخصصی
برای استعلام قیمت، دریافت SDS، درخواست آنالیز و مشاوره در مورد کاربردهای سنتزی این ماده در پروژه تحقیقاتی خود، با واحد فروش مواد شیمیایی آلی و پیشسازهای دارویی ما تماس بگیرید.
نقد و بررسیها
هنوز بررسیای ثبت نشده است.