1و4-نفتوکینون (1,4-Naphthoquinone) | ماده اولیه ارزشمند در شیمی آروماتیک و داروسازی

1و4-نفتوکینون با فرمول شیمیایی C₁₀H₆O₂، یک دی‌کتون آروماتیک معروف از خانواده کوینون‌ها است. این ترکیب به رنگ زرد روشن، دارای ساختار دو حلقه جوش‌خورده بنزن بوده و گروه‌های کربونیل آن در موقعیت‌های 1 و 4 (پارا) نسبت به هم قرار دارند. این ساختار آن را به یک الکتروفیل قوی و ماده‌ای با خواص اکسیداسیون-احیایی (ردوکس) تبدیل می‌کند که در سنتز ترکیبات پیچیده کاربرد فراوان دارد.

 

مشخصات فنی و شناسایی 1و4-نفتوکینون:

 

نام شیمیایی: 1و4-نفتوکینون | پارا-نفتوکینون | 1,4-نفتوکینون

نام انگلیسی: 1,4-Naphthoquinone | p-Naphthoquinone

فرمول مولکولی: C₁₀H₆O₂

وزن مولکولی: 158.16 g/mol

شماره CAS: 130-15-4

ظاهر: پودر یا کریستال‌های زرد تا نارنجی رنگ

بو: بوی خاص و تند (شبیه به بنزوکینون)

نقطه ذوب: حدود 124 – 126 درجه سانتی‌گراد

نقطه تصعید: در دمای پایین تصعید می‌شود.

انحلال‌پذیری: در آب نامحلول. در حلال‌های آلی مانند اتانول، دی‌اکسان، بنزن و استون به خوبی حل می‌شود. در محلول‌های قلیایی به دلیل تشکیل نمک انولات، رنگ قرمز ایجاد می‌کند.

درجه خلوص آزمایشگاهی (Lab Grade): معمولاً ≥ 97% یا ≥ 99%

 

کاربردهای اصلی و تحقیقاتی 1و4-نفتوکینون:

1.      سنتز رنگ‌ها و پیگمنت‌ها (صنایع رنگ‌سازی): پیش‌ساز اصلی در تولید:

o        آنتراکینون و مشتقات آن (از طریق واکنش دایلز-آلدر با بوتادیان). o        رنگ‌های واتری (Vat dyes) با ثبات عالی برای رنگرزی الیاف. o        رنگدانه‌های آلی مختلف.

2.      صنایع داروسازی و سنتز مواد فعال: به عنوان ماده اولیه (Building Block) در سنتز:

o        ویتامین K و آنالوگ‌های آن (مانند منادیون). o        ترکیبات دارویی با خواص ضد مالاریا، ضد تومور و ضد میکروبی. o        ترکیبات نفتوکینون طبیعی (مانند لاوسون، پلومباژین).

3.      شیمی آلی و سنتز ترکیبات پیچیده: کاربرد در واکنش‌های:

o        واکنش مایکل (Michael Addition): به عنوان پذیرنده مایکل عالی. o        واکنش دیلز-آلدر (Diels-Alder): به عنوان دی‌نوفیل بسیار فعال. o        واکنش‌های احیایی برای تولید هیدروکینون‌های مربوطه. o        سنتز لیگاندها و کمپلکس‌های فلزی.

4.      پلیمر و علوم مواد: به عنوان عامل شروع‌کننده (Initiator) یا واحد مونومری در برخی پلیمریزاسیون‌ها.

5.      تحقیقات بیوشیمی: مطالعه مکانیسم‌های انتقال الکترون و زنجیره تنفسی به دلیل خاصیت کوینونی آن.

 

نکات ایمنی و احتیاط‌های ضروری (MSDS):

⚠️ 1و4-نفتوکینون یک ماده شیمیایی با خطرات قابل توجه است.

• سمیت: سمی در صورت بلعیدن، استنشاق غبار یا جذب پوستی. می‌تواند باعث تحریک شدید دستگاه تنفسی، پوست و چشم شود. اثرات جهش‌زایی (موتاژن) احتمالی گزارش شده است.

• حساسیت‌زایی: ممکن است باعث حساسیت پوستی (درماتیت) شود.

• خطر برای محیط زیست: برای آبزیان سمی است.

• وسایل حفاظت فردی (PPE): استفاده اجباری از:

  • دستکش مقاوم شیمیایی (نیتریل).

  • عینک ایمنی مهر و موم شده (Goggles) و ترجیحاً شیلد صورت.

  • ماسک گرد و غبار شیمیایی (N95 یا FFP2) یا ماسک کارتریج مناسب هنگام کار با پودر.

  • روپوش آزمایشگاهی.

  • کار در زیر هود شیمیایی با مکش مناسب.

• نگهداری: در ظرف دربسته و غیرقابل نفوذ، در جای سرد، خشک، تاریک و با تهویه مناسب، دور از مواد ناسازگار (مانند عوامل احیاکننده قوی، بازهای قوی) نگهداری شود. به دلیل احتمال تصعید، نباید در معرض دمای بالا قرار گیرد.

• دفع: ضایعات باید به عنوان زباله شیمیایی سمی و خطرناک جمع‌آوری و طبق مقررات ویژه دفع شوند.

چرا 1و4-نفتوکینون را از ما خریداری کنید؟

• تضمین خلوص بالا: عرضه با خلوص %97 تا %99.5 (تایید شده با آنالیز HPLC یا TLC).

• بسته‌بندی ایمن و مناسب: عرضه در بطری شیشه‌ای کهربایی رنگ (تیره) 250 گرمی با درپوش مقاوم و واشر برای جلوگیری از نفوذ رطوبت و نور.

• ارائه مستندات کامل: ارائه برگه اطلاعات ایمنی (SDS/MSDS) به روز و گواهی آنالیز (COA).

• قیمت رقابتی برای حجم تحقیقاتی (250 گرم): مقرون به‌صرفه برای دانشگاه‌ها، مراکز پژوهشی و واحدهای تحقیق و توسعه صنعتی.

• پشتیبانی فنی: مشاوره در زمینه واکنش‌پذیری و کاربردهای سنتزی.

سوالات متداول (FAQ):

سوال: تفاوت این ترکیب با 1و2-نفتوکینون (اورتو-نفتوکینون) چیست؟
پاسخ: ایزومر 1و2-نفتوکینون (CAS 524-42-5) گروه‌های کربونیل در موقعیت‌های مجاور (اورتو) دارد. این تفاوت ساختاری منجر به پایداری کمتر، واکنش‌پذیری متفاوت و خواص فیزیکی متفاوت (مثل نقطه ذوب پایین‌تر) در ایزومر اورتو می‌شود. 1و4-نفتوکینون (پارا) پایدارتر و پرکاربردتر است.

سوال: آیا این ماده به صورت طبیعی یافت می‌شود؟
پاسخ: بله، هسته نفتوکینون در بسیاری از ترکیبات طبیعی (نفتوکینون‌های طبیعی) مانند ویتامین K، لاوسون (رنگ حنا) و پلومباژین وجود دارد. اما خود ترکیب 1و4-نفتوکینون خالص بیشتر به صورت سنتزی تولید و استفاده می‌شود.

سوال: شرایط واکنش مایکل با این ترکیب چگونه است؟
پاسخ: این ترکیب به عنوان یک مایکل آکسبتور عالی عمل می‌کند. نوکلئوفیل‌ها (مانند انولات‌ها، آمین‌ها، تیولات‌ها) به راحتی به موقعیت β (کربن شماره 2 یا 3) آن حمله می‌کنند. واکنش اغلب در شرایط بازی ملایم و در حلال‌های آپروتیک انجام می‌شود.

سوال: چگونه می‌توان از خلوص آن اطمینان حاصل کرد؟
پاسخ: از طریق کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، اندازه‌گیری نقطه ذوب یا روش‌های دستگاهی مانند HPLC و طیف‌سنجی NMR. گواهی آنالیز تأمین‌کننده معتبر، معمولاً قابل اطمینان است.

سوال: جایگزین ایمن‌تری برای آزمایش‌های آموزشی وجود دارد؟
پاسخ: برای نمایش خواص کوینون‌ها در سطح آموزشی، ممکن است از بنزوکینون (که فرارتر و تحریک‌کننده‌تر است) یا از آنتراکینون (که کم‌خطرتر اما کمتر واکنش‌پذیر است) استفاده شود، اما هر کدام محدودیت‌های خود را دارند. هیچ جایگزین کاملاً ایمنی وجود ندارد و رعایت احتیاط ضروری است.

سفارش و مشاوره تخصصی

برای استعلام قیمت، دریافت برگه SDS و COA، و مشاوره در مورد کاربردهای سنتزی خاص این ماده در پروژه خود، با واحد فروش مواد شیمیایی آلی و رنگدانه‌ها تماس بگیرید.