4-فلوئوروآنیلین (4-Fluoroaniline) | پیش‌ساز کلیدی در سنتز ترکیبات فعال بیولوژیکی

4-فلوئوروآنیلین یک ترکیب آلی آروماتیک با فرمول شیمیایی C₆H₆FN است که از جایگزینی یک اتم هیدروژن در حلقه بنزن آنیلین با یک اتم فلوئور در موقعیت پارا (4) تشکیل شده است. این ترکیب به عنوان یک “بلوک سازنده” یا “ساختمان مولکولی” بسیار ارزشمند در تحقیقات شیمی آلی، سنتز دارو و کشاورزی شناخته می‌شود. حضور همزمان گروه آمین (−NH₂) و اتم فلوئور در این مولکول، واکنش‌پذیری منحصربه‌فرد و خواص الکترونی ویژه‌ای به آن می‌بخشد.

 

مشخصات فنی و شناسایی 4-فلوئوروآنیلین:

 

نام شیمیایی: 4-فلوئوروآنیلین | 4-فلوئوروبنزامین | پارا-فلوئوروآنیلین

نام انگلیسی: 4-Fluoroaniline | p-Fluoroaniline

فرمول مولکولی: C₆H₆FN

وزن مولکولی: 111.12 g/mol

شماره CAS: 371-40-4

ظاهر: مایع روغنی بی‌رنگ تا زرد کمرنگ

بو: بوی آمین (ماهی) دارد.

چگالی: ~1.17 g/cm³ در 20 درجه سانتی‌گراد

نقطه ذوب: حدود -1.9 درجه سانتی‌گراد

نقطه جوش: حدود 184-186 درجه سانتی‌گراد

درجه خلوص آزمایشگاهی (Lab Grade): معمولاً ≥ 98% یا ≥ 99%

انحلال‌پذیری: در آب کم‌محلول؛ در الکل، اتر و حلال‌های آلی معمول به خوبی حل می‌شود.

 

کاربردهای اصلی و تحقیقاتی 4-فلوئوروآنیلین:

 

1.      صنایع داروسازی و سنتز دارو: پیش‌ساز کلیدی در ساخت:

o        داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAIDs): به عنوان یک واحد ساختمانی در ساخت داروهای جدید. o        داروهای ضد روان‌پریشی (Antipsychotics) و ضدافسردگی. o        مهارکننده‌های آنزیمی و گیرنده‌های خاص. o        معرفی گروه فلوئور در مولکول دارو برای افزایش پایداری متابولیک، نفوذپذیری غشایی و قدرت اتصال (اثر فلوئور در بهینه‌سازی دارو).

2.      سنتز مواد شیمیایی کشاورزی (آفت‌کش‌ها و علف‌کش‌ها): به عنوان ماده واسطه در تولید ترکیبات فعال.

3.      شیمی رنگ و مواد میانی: تولید رنگ‌ها و پیگمنت‌های جدید.

4.      تحقیقات دانشگاهی و شیمی آلی: به عنوان یک ماده شروع‌کننده (Starting Material) یا واکنش‌گر در واکنش‌های مختلف از جمله: o        واکنش‌های دیازونیوم برای تهیه ترکیبات دیازو. o        واکنش‌های استیله کردن و ساخت آمیدها. o        واکنش‌های جفت‌شدگی (Coupling Reactions). o        تهیه لیگاندهای فلزی کمپلکس.

5.      سنتز ترکیبات پیچیده و علوم مواد: تولید مونومرها، مواد اولیه پلیمری و مواد با خواص خاص.

 

نکات ایمنی و احتیاط‌های ضروری (MSDS):

⚠️ 4-فلوئوروآنیلین یک ماده خطرناک است و باید با بیشترین احتیاط استفاده شود.

• سمیت: جذب از طریق پوست، بلعیدن و استنشاق بخارات آن بسیار سمی است. می‌تواند باعث متهموگلوبینمیا (اختلال در توانایی خون برای حمل اکسیژن)، آسیب به دستگاه تنفسی، کلیه و کبد شود.

• خطرات: قابل احتراق، خورنده و برای محیط زیست مضر.

• وسایل حفاظت فردی (PPE): استفاده اجباری از دستکش مقاوم شیمیایی (نیتریل/لاتکس دوبل)، عینک ایمنی یا شیلد صورت، گoggles، روپوش آزمایشگاهی و کار در زیر هود شیمیایی با مکش مناسب.

• نگهداری: در ظرف دربسته و غیرقابل نفوذ، در جای خشک، خنک و با تهویه مناسب، دور از گرما، شعله و مواد اکسیدان قوی نگهداری شود.

• دفع: ضایعات باید به عنوان زباله شیمیایی خطرناک جمع‌آوری و طبق مقررات محیط زیست دفع شوند. هرگز در سینک یا زباله عادی ریخته نشود.

چرا 4-فلوئوروآنیلین را از ما خریداری کنید؟

• تضمین خلوص بالا: تأمین با خلوص %98 تا %99.5 (تایید شده با آنالیز GC یا HPLC).

• بسته‌بندی ایمن و متنوع: در بطری‌های شیشه‌ای تیره با درپوش PTFE در حجم‌های 100 گرمی، 250 گرمی، 500 گرمی و 1 کیلوگرمی.

• ارائه مستندات کامل: ارائه برگره اطلاعات ایمنی (SDS/MSDS) به روز و مطابق با سیستم هماهنگ جهانی (GHS).

• تحویل سریع و مطمئن: با رعایت کلیه پروتکل‌های حمل و نقل مواد شیمیایی خطرناک.

• پشتیبانی فنی: مشاوره در زمینه کاربرد و ایمنی توسط کارشناسان شیمی.

• قیمت رقابتی: بهترین قیمت بازار برای مصرف تحقیقاتی و آزمایشگاهی.

سوالات متداول (FAQ):

سوال: تفاوت این ترکیب با 2-فلوئوروآنیلین و 3-فلوئوروآنیلین چیست؟
پاسخ: این‌ها ایزومرهای موقعیتی (اورتو، متا، پارا) هستند و خواص فیزیکی (مثل نقطه جوش) و واکنش‌پذیری متفاوتی دارند. موقعیت فلوئور بر روی الکترون‌دهندگی حلقه بنزن و قلیاییت گروه آمین تأثیر می‌گذارد. 4-فلوئوروآنیلین (پارا) رایج‌ترین و پرکاربردترین ایزومر است.

سوال: آیا امکان سنتز این ماده در آزمایشگاه وجود دارد؟
پاسخ: بله، روش‌هایی مانند کاهش 4-فلوئورونیتروبنزن وجود دارد، اما به دلیل خطرات بالا و نیاز به تخصص، معمولاً خرید آن از نظر اقتصادی و ایمنی به صرفه‌تر است.

سوال: شرایط نگهداری طولانی‌مدت چگونه است؟
پاسخ: باید در ظرف اصلی، در جای تاریک، خنک (ترجیحاً زیر ۱۵ درجه سانتی‌گراد) و خشک نگهداری شود. ممکن است در طول زمان به دلیل اکسیداسیون تیره‌رنگ شود.

سوال: آیا این ماده قابل استفاده در سنتز داروهای انسانی نهایی است؟
پاسخ: خلوص آزمایشگاهی (Lab Grade) برای تحقیقات اولیه و سنتز است. برای تولید داروی انسانی، نیاز به درجه خلوص داروسازی (Pharmaceutical Grade) تحت استانداردهای GMP است که مشخصات سختگیرانه‌تری دارد.

سوال: جایگزین ایمن‌تری برای این ماده وجود دارد؟
پاسخ: در بسیاری از واکنش‌ها خیر. خاصیت فلوئوردار بودن آن منحصربه‌فرد است. اما برای آموزش یا کارهای مقدماتی، می‌توان از آنیلین ساده (با احتیاط کمتر) استفاده کرد، البته محصول نهایی متفاوت خواهد بود.

سفارش و مشاوره تخصصی مواد شیمیایی

برای استعلام قیمت، دریافت برگه SDS، درخواست آنالیز کالا و مشاوره در مورد کاربردهای خاص این ماده در پروژه تحقیقاتی خود، با واحد فروش مواد شیمیایی تخصصی و پیش‌سازهای دارویی ما تماس بگیرید.